Иван Афанасьевич родился в марте 1734 года в Ярославле в семье дьякона Афанасия Филипповича (Нарыкова-Дьяконова). Вероятно, учился в семинарии или у пастора, жившего в то время в Ярославле при ссыльном Бироне, в семинарии «числился первым в классе риторики и поэзии, обнаруживал склонность к искусству и литературе».
Вероятно, у этого пастора Иван и познакомился с Фёдором Волковым, в 1749 году тот пригласил своего товарища к себе в первый русский народный театр в Ярославле.
Вскоре про «ярославские комедии» стало известно при дворе императрицы Елизаветы Петровны. В 1752 году она вызвала ярославцев в Петербург, способных молодых "охочих комедиантов" отдали учиться в Сухопутный Шляхетный корпус — где они обучались танцам, наукам, языкам, декламации. После того, как любители стали профессионалами, Елизавета в 1756 году учредила «Русский для представления трагедий и комедий театр», положивший начало созданию Императорских театров России, директором театра стал Александр Сумароков. Место было назначено на набережной Невы, на месте нынешней Академии художеств.
Елизавета Петровна, сама наряжала Ивана, который обладал красивой внешностью (и поэтому часто исполнял главные женские роли), нашла его очень похожим на её знакомого некоего Дмитревского и приказала ему носить эту фамилию (однако по другой версии фамилия произошла от названия церкви, в которой служил отец актёра).
С 1756 года Дмитревский исполнял мужские роли, так как для женских ролей были назначены первые в русском театре актрисы, в числе которых находилась и Аграфена Михайловна Мусина-Пушкина, с которой он обвенчался в 1758 году.
Императрица оказала милость новобрачным, выдала годовой оклад их жалованья и приказала устроить на сцене Летнего дворца спектакль в их пользу. Брак оказался счастливым, у супругов было многочисленное потомство и они наслаждались вместе в служении Мельпомене.
Помимо служения актёром Дмитревский сам переводил с иностранных языков новые пьесы, преподавал вместе с Волковым театральное дело на сцене кадетского корпуса.
В эпоху царствования Екатерины II, глубоко любившей театр и по достоинству оценившей театральные таланты, начался звёздный период Дмитревского. После смерти Волкова в 1763 году императрица дала Дмитревскому звание «первого актёра российского придворного театра», затем отправила его за границу для ознакомления с театральным делом.
В Париже Дмитревский познакомился со многими звёздами французского театра, затем отправился в Англию (весной 1766 года), несколько месяцев жил в Лондоне, знакомился с постановками Шекспира.
По возвращении в Петербург он так блистательно выступил на сцене Зимнего дворца в роли Синава в трагедии Сумарокова «Синав и Трувор», что Екатерина призвала Дмитревского в свою ложу, подала приложиться свою руку и публично благодарила его.
Дмитревский занимал главное место в русском театре при нескольких начальниках театра, устраивал публичный частный театр и театральную школу (с воцарением Екатерины театр Зимнего дворца перестал быть открытым для всех) и назрела необходимость в частном театре. Одним из первых публичных театров Петербурга стал «Вольный российский театр» Книппера. В 1779 году на Царицыном лугу в бывшем театре Локателли прошла премьера первого спектакля, Дмитревский занимал в театре должность учителя драматического искусства и постановщиком ряда комедий. На сцене этого театра в 1782 году Дмитревский первым поставил комедию Д. И. Фонвизина «Недоросль».
В 1785 году начал работать Эрмитажный театр (пока ещё тогда недостроенный по проекту архитектора Кваренги), где Дмитревский также выступал вместе с подготовленными им актёрами.
Также он преподавал с 1780-х годов воспитанницам Смольного историю, географию и словесность, воспитанникам Петербургской театральной школы при Императорских театрах.
При получении отставки от службы в 1787 году Дмитревскому была пожалована пенсия в 2000 рублей (годовой оклад жалованья), «как единому из начальных основателей театра, служившему тридцать пять лет с отменным достоинством и усердием», но до 1799 года он ставил блистательные спектакли в Эрмитажном театре и сам продолжал выступать.
1 декабря 1797 года Дмитревский в высочайшем присутствии Павла I играл здесь в трагедии Сумарокова «Димитрий Самозванец», за что император наградил его осыпанной бриллиантами табакеркой. 3 января 1799 года Дмитревский окончил свои выступления ролью Зопира в трагедии Вольтера «Магомет».
За роль старого унтер-офицера в драме «Всеобщее ополчение» в 1812 году (французы были тогда под Москвой), император Александр I подарил Дмитревскому бриллиантовый перстень.
Скончался 27 октября (8 ноября) 1821 года; похоронен на Волковом кладбище, ныне его прах и памятник ему находятся в Некрополе Александро-Невской лавры.
Об истории и легендах русского храма Мельпомены можно подробнее узнать в ходе разных авторских программ турфирмы Эклектика.
