Олег Евгеньевич Погудин родился 22 декабря 1968 года в Ленинграде, в «поющей» интеллигентной семье. Музыкой занимался с семи лет, пел в детском хоре Ленинградского радио и телевидения под управлением Ю. М. Славнитского, в котором он был одним из солистов. Вместе с хором выезжал на зарубежные гастроли. Учился в школе № 270 Красносельского района, в Детской музыкальной школе № 34 в Красном Селе.
В 1985 году поступил на актёрский факультет (мастерская А. Н. Куницына) Ленинградского государственного института театра, музыки и кинематографии (позже – Петербургская государственная академия театрального искусства, ныне РГИСИ), где серьёзно продолжал заниматься вокалом. В дипломной работе самобытно исполнял песни из репертуара Александра Вертинского.
По окончании института с 1990 по 1993 год играл в БДТ.
В 1991 вышла первая запись молодого певца - большой виниловый диск «Звезда Любви», состоящий из русских романсов, теперь Погудин постоянно выступал с концертами как в России, так и за рубежом, работая на радио- и телестудиях.
В 1990-е годы вышли десять музыкальных фильмов с его участием - «Жаворонок» (1993), «Звезда Любви» (1994), «Поговорим о странностях любви» (1994), «Цыганский романс» (1995), «Русская песня и старинный романс» (1995—1996). В 1997 году стал лауреатом Фестиваля «Глас Ангельский России».
В 1999 году получил Царскосельскую художественную премию, на вручении которой певца «тепло напутствовала» Галина Вишневская, тогда же звучание голоса артиста было названо «серебряным» - его исполнение отличалось чистотой тембра и правдивостью переживаний. Впоследствии журналисты и критики подхватили эпитет и часто называли Погудина «Серебряным голосом России».
Лауреат множества премий, носитель множества званий (в том числе заслуженного артиста России), в 2005—2006 годах был ведущим программы «Романтика романса» на канале «Культура», с 1999 по 2008 год преподавал в Санкт-Петербургской академии театральных искусств, с 2007 года — доцент кафедры эстрады и музыкального театра. При участии Погудина на сцене Учебного театра был поставлен ряд студенческих спектаклей.
В 2006 году в Петербурге, в Александро-Невской Лавре, состоялся народный фестиваль духовной песни «Невские купола». Организатором экскурсионной части для участников фестиваля выступила турфирма «Эклектика», великолепная деятельность которой была отмечена почётной грамотой, подписанной председателем жюри — Олегом Погудиным.
В 2009—2012 годах Погудин совершенствовался в вокале у художественного руководителя Центра оперного пения Галины Вишневской.
Ныне артист живёт в Москве и Санкт-Петербурге, продолжает выступать с концертами на многих музыкальных площадках страны, включая такие, как Капелла имени М.И.Глинки, Большой зал Санкт-Петербургской филармонии имени Д.Д.Шостаковича и др.
В репертуар певца входит свыше 500 песен и романсов на 15 языках, среди его программ: «Чайковский», «Пушкин. Лермонтов», «Русский романс», «Народная песня», «Молитва», «Песни Великой войны»; советские лирические песни, песни Исаака Шварца, итальянские, французские песни, программы, посвящённые памяти А. Н. Вертинского и Б. Ш. Окуджавы.
В рамках различных программ постоянно сотрудничал с литературными музеями России – ГМЗ А. С. Пушкина «Михайловское», Музей-усадьба Л. Н. Толстого — Ясная Поляна, Музей-усадьба А. С. Грибоедова — Хмелита, ГМЗ М. Ю. Лермонтова в Пятигорске, домом-музеем П.И. Чайковского в Клину и др.
В 2018 году удостоен Высочайшей Благодарности претендента на Российский престол – «Главы Российского Императорского Дома — Е. И. В. Государыни Великой Княгини Марии Владимировны».
В 2019 году на сцене БКЗ “Октябрьский” в Санкт-Петербурге артист представил программу «Серебряный век. Вариации. Петербург», в 2021 году на этой же сцене состоялась премьера концерта спектакля «Золотой век» ("Серебряный век" и "Золотой век" были удостоены всероссийской литературной премии имени Андрея Дементьева за "вклад в развитие и популяризацию поэтического творчества").
В 2020 году в Ратной Палате Царского Села состоялась премьера его музыкально-поэтического спектакля «Царскосельские лебеди».
