Алексей Николаевич Оленин родился 9 декабря (28 ноября) 1763 года в старинной дворянской семье Олениных. Его отец, Николай Яковлевич Оленин, служил в Конногвардейском полку, мать Анна Семёновна (урождённая Волконская), влиятельная фигура как в столице, так и фактически глава в доме. Ходили слухи, что подлинным отцом Алексея был близкий друг его матери — низкорослый церемониймейстер двора Матвей Кашталинский, вероятно, поэтому сын обладал таким маленьким ростом, что он вынужден был подставлять табурет под ноги, чтобы они не свисали.
Детство Алексея прошло в родовом гнезде Салаур в Рязанской губернии. Начальное образование получил дома, его воспитывал французский гувернёр, наукам учили отец и мать. По протекции родственницы, княгини Е. Р. Дашковой, повелением императрицы Екатерины II был зачислен в Пажеский корпус в Петербурге. За отличную учёбу в 1780 году был отправлен в Германию для изучения военных наук и языков, учился в Дрезденской артиллерийской школе, в Страсбургском университете.
Вернувшись в Россию, командовал драгунским полком, под его непосредственным руководством была сформирована первая в России конная артиллерийская рота. Участвовал в боях в Русско-шведской войне 1788—1790 годов, в Русско-польской войне 1792 года.
В 1795 году вышел в отставку с чином полковника и поступил на службу в экспедицию по подрядам и закупкам меди Государственного ассигнационного банка с чином коллежского советника, в 1797 году назначен управляющим Монетным двором (на этом посту познакомился с искусством изготовления медалей, позже написал труд «Опыт о правилах медальерного искусства»).
Во время войны с Наполеоном Оленин вновь оказался на военной службе в Петербургском ополчении (милиции), главнокомандующим стал генерал Н. А. Татищев, к которому в 1806 году Алексей Николаевич поступил на службу. За заслуги в кампании 1806—1807 годов Оленин был награждён орденом Святой Анны и памятной золотой медалью и милицейским мундиром с правом его последующего ношения.
После воцарения Александра I оказался в числе приближённых ко двору, назначен статс-секретарём, стал близким соратником М. М. Сперанского, был произведён в тайные советники. После внезапной отставки Сперанского в 1812 году Оленин фактически исполнял должность Государственного секретаря почти в течении нескольких лет, в 1826 году новым императором Николаем I был утверждён в этой постоянной должности.
Играл важную роль во многих государственных событиях, с 1827 года назначен членом Госсовета.
За свой труд «Толкование многих военных русских старинных речений» избран членом Российской академии, президентом которой была Е. Р. Дашкова, по предложению графа А. С. Строганова «за отличную привязанность к изящным художествам и знания, сопровождающие оную» Оленин был избран почётным членом Академии художеств.
Стал автором трудов по истории и археологии Древней Руси. С 1811 года директор Публичной библиотеки.
Консультировал О. Монферрана при составлении проекта Александровской колонны, предложил ему использовать в барельефах пьедестала копии древнерусских воинских доспехов.
В 1791 году женился на Елизавете Марковне Полторацкой, дочери главы Придворной певческой капеллы действительного статского советника М. Ф. Полторацкого. В браке родились трое сыновей и две дочери: Николай погиб в Бородинском сражении, Пётр стал генерал-майором, Алексей - членом Союза благоденствия.
В качестве приданого М. Ф. Полторацкий заказал постройку домов 97, 99 и 101 на Фонтанке, которые были созданы в стиле зрелого классицизма в 1793 году, вероятно, по проекту Дж. Кваренги. Елизавета и Алексей Николаевич после свадьбы поселились в доме 101, позже, в 1813 году, они переехали в дом 97 и жили в нём до 1819 года.
В 1795 году Оленин на средства супруги купил участок земли под Всеволожском, где построили усадьбу и назвали её поэтически - Приютино.
Дома Олениных в Петербурге и Приютино были центрами культурной и научной жизни Петербурга своего времени. Плетнёв вспоминал:
"Дом Оленина всегда оставался центром соединения писателей русских. Из Москвы переселившись в северную столицу, Карамзин, Жуковский, Батюшков и — по выходе из лицея — Пушкин там встречались друг с другом часто. Или уже по крайней мере по воскресеньям. Знаменитые иностранцы (например, барон А. Гумбольдт), приезжая в Санкт-Петербург, тут находили лучшее русское общество литераторов, учёных и художников… Кроме просвещённого и радушного хозяина там было существо — олицетворённая доброта и участие, Е.М. Оленина, урождённая Полторацкая".
А.П. Керн делилась впечатлениями:
"Мне очень нравилось бывать в доме Олениных. Потому что у них не играли в карты… но зато играли в разные занимательные игры и преимущественно в charades en action, в которых принимали иногда участие и наши литературные знаменитости — Иван Андреевич Крылов, Иван Матвеевич Муравь. в- Апостол и другие… У Оленина ужинали на маленьких столиках, без церемоний и, разумеется, без чинов. Да и какие могли быть чины там, где просвещённый хозяин ценил и дорожил только науками и искусствами".
Оленин скончался 17 (29) апреля 1843 года в Петербурге, был похоронен на Тихвинском кладбище Александро-Невской лавры.
На фронтоне западного портика Исаакиевского собора Монферран разместил горельеф «Исаакий благословляет императора Феодосия». Герои истории предстают зрителям в виде реалистических персонажей – современников, в образе одного их вельмож мы узнаём А. Н. Оленина.
Образ Оленина появляется во многих авторских программах турфирмы Эклектика, например, на экскурсии «Истории старинных усадеб - Приютино и Рябово» вы побываете в Приютино, здесь у Олениных в гостях бывали известные поэты, художники и композиторы - А.С. Пушкин, К.Н. Батюшков, В.А. Жуковский, П.А. Вяземский, Карл и Александр Брюлловы, О.А. Кипренский, М.И. Глинка, А.И Тургенев, И.А. Крылов и многие другие.
