Монастырь был основан в 1398 году монахом Саввой, учеником Сергия Радонежского, по просьбе и при поддержке звенигородского князя Юрия Дмитриевича. Савва выкопал пещерку, в которой проводил время в молитве, постепенно приходили новые монахи, монастырь рос. Вначале здесь, на горе Сторожке, у впадения речки Сторожки в Москву-реку была выстроена деревянная церковь Рождества Богородицы. Место было ходовое – по Москве-реке здесь двигались на запад из Москвы.
Князь Юрий Дмитриевич устроил здесь свою придворную обитель, в начале XV века монастырь получил от него обширные владения с сёлами и деревнями, леса.
В XV—XVII веках Саввино-Сторожевский монастырь стал форпостом Московского княжества на западе и была любимым местом молитвы многих русских царей, сюда заезжал на богомолье Иван Грозный с супругой Анастасией Романовной, а также их сын Фёдор Иоаннович.
В царствование Алексея Михайловича монастырь был обнесён каменными стенами и стал загородной царской резиденцией - здесь вознеслись светские дворцы. К монастырю из Москвы был проложен тракт («Царский путь»).
Во время войны 1812 года из монастыря вывозили Владимирскую и Иверскую иконы Божией Матери — для всенародного моления о защите Русской земли. В сентябре 1812 года у стен монастыря состоялся «Бой под Звенигородом». Монастырь был занят французами, но не был разграблен - по преданию, святой Савва явился к французскому полководцу Евгению Богарне и велел не трогать обитель.
После Октябрьской революции продотряд реквизировал у монастыря хлеб и пытался вскрыть раку с мощами Саввы Сторожевского, что стало причиной Звенигородского мятежа. В 1919 году обитель упразднили.
В 1941 году во время эвакуации сломали уникальный 35-тонный Большой Благовестный колокол (изображённый на гербе Звенигорода) – его звон доходил до Москвы (ныне заменён на другой).
В 1950-60-х годах в ходе реставрации было многое восстановлено, в 1968 году здания бывшего монастыря были переданы Звенигородскому музею. Сегодня здесь действуют экспозиции, посвящённые истории Звенигородского края, царскому быту в подлинных интерьерах XVII века.
В 1990-х монастырь был возвращён верующим, получил статус ставропигиального, ныне в обители 30 монахов, монастырь восстанавливается, отреставрированы фрески. Также здесь по-прежнему можно посетить историко-архитектурный и художественный музей.
В 2007 году здесь был установлен памятник Савве Сторожевскому.
В монастыре готовят легендарный квас, настоянный на изюме.
Сохранились собор Рождества Богородицы и Рождество-Богородицкий собор начала XV века, Надвратный храм Живоначальной Троицы XVII века, Церковь преподобного Сергия Радонежского в колокольне; Храм святого Алексия, человека Божия; Трапезная церковь, храм во имя Преображения Господня (построен в 1695 году по распоряжению царевны Софьи), Трапезная (1652—1654), Царицыны палаты (построенные в 1652—1654 гг для царицы Марии Милославской — первой супруги царя Алексея Михайловича), Дворец Алексея Михайловича, Братские корпуса (середина XVII века), жилой корпус духовных училищ (1820-е), шатровая звонница, шесть величественных башен.
Монастырь и его окрестности отличаются особой живописностью, сюда приезжают не только богомольцы и туристы, но и художники, здесь режиссёры А. Алов и В. Наумов снимали сцены кинофильма «Бег», А. Тарковский снимал «Солярис» — домик у пруда в начале фильма.
Посетить любимый монастырь Алексея Михайловича, в котором он подолгу жил, можно во время уникального тура турфирмы «Эклектика» «Звенигород-Истра-Волоколамск». Здесь можно приложиться к мощам преподобного, посетить многочисленные монастырские лавки или прогуляться вокруг монастырских стен и полюбоваться видами на окрестности.
